En la guerra civil bizantina que comenzó en 1352, Juan Paleólogo obtuvo la ayuda de Serbia, mientras que Juan Cantacuceno buscó la ayuda de Orhan I, el bey Otomano .[1] Cantacuceno marchó sobre Tracia para rescatar a su hijo, Mateo, que fue atacado por Paleólogo poco después de haber recibido su appanage, tras lo que se negó a reconocer a Juan Paleólogo como heredero al trono.[1]
Las tropas del imperio Otomano recuperaron algunas ciudades que se habían rendido a Juan Paleólogo, y Cantacuceno autorizó el saqueo de estas ciudades, incluyendo Adrianópolis, lo que, aparentemente, indicaba una victoria de Cantacuceno sobre Juan, que se retiró a Serbia.[1] El Emperador Stefan Dusan envió a Paleólogo una fuerza de caballería de entre 4.000[1] y 6.000[2] jinetes mandada por Gradislav Borilović[3][2] mientras Orhan I proporcionaba a Cantacuceno 10.000 jinetes.[1] Los dos ejércitos se enfrentaron en una batalla cerca de Demotika (actual Didimótico) en octubre de 1352,[1] que decidiría el destino del Imperio Bizantino, sin la implicación directa de los Bizantinos.[4] Los Otomanos, más numerosos, derrotaron a los Serbios, y Cantacuceno conservó el poder, mientras que Paleólogo huyó a la ciudad Veneciana deTenedos.[4] Según Cantacuceno, murieron en la batalla unos 7.000 Serbios (cifra considerada exagerada), mientras que Nicéforo Grégoras (1295-1360) informa de 4.000. La batalla fue la primera gran victoria de los Otomanos en suelo Europeo, e hizo que Stefan Dusan se diera cuenta del gran peligro que este estado representaba para Europa Oriental.[4]
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